Stole Dimitrievski regresaba a los entrenamientos pocos días después del inicio de la pretemporada del Rayo Vallecano. El guardameta tenía algunos días adicionales de descanso debido a compromisos con su selección, al igual que Pathé Ciss.
Pese a ello, Dimitrievski viajaba con todo el grupo el lunes 17 a Grecia para enfrentarse al Panathinaikos. Sin embargo, Miguel Morro partiría como titular en el primer partido de la pretemporada rayista y el macedonio vería todo el encuentro desde el banquillo. Aunque ante el Charleroi, sería titular. Disputaría todo el encuentro, encajando un gol y realizando alguna intervención en el empate de la Franja.
Su gran actuación llegaría en el partido contra el Oporto. Stole volvía a partir en el once inicial de Francisco Rodríguez y haría una primera parte a la altura. Estuvo seguro en todo momento y repelió algunos disparos del equipo portugués. El mejor momento llegaría en el segundo tiempo, cuando atajó el penalti de Taremi en el minuto 59 y dejó las tablas en el marcador.
Pero todo se torcería sobre el último minuto. Con el resultado a favor tras un tanto de Álvaro García cuando corría el minuto 82, el Oporto igualó el resultado con un gol de Danny Loader de cabeza fuera del tiempo reglamentario. Una mala salida de Dimitrievski hizo que el delantero inglés anotara el tanto del empate. Las actuaciones del meta de 29 años fueron eclipsadas por el mencionado error que arrebató la victoria al Rayo.