Los encuentros entre dos equipos de la misma ciudad o comunidad, también llamados derbis, siempre tienen un punto más de emoción que el resto. Esta temporada no será como la anterior, cuando el Rayo Vallecano competía contra cuatro equipos madrileños. Este curso solo lo hará contra dos: Fuenlabrada y Alcorcón. Además, en la ida lo hará de forma consecutiva.
El azar del sorteo ha querido que el Rayo Vallecano en la octava jornada (29/09) visite al Fuenlabrada, que se estrena esta temporada en la categoría de plata. Además, la siguiente jornada (02/19) recibirá en casa al otro equipo madrileño, el Alcorcón. La jornada 9 es entre semana, por lo que los dos derbis serán en menos de 7 días.
Esta temporada el calendario también es asimétrico, por lo que no ocurrirá lo mismo en los partidos de la vuelta. En la jornada 33 (22/03/20) el Rayo recibirá al Fuenlabrada, y es en la jornada 36 (12/04/20) cuando el Rayo jugará en Alcorcón el último derbi del curso.